Sinopse: Tank (Dane Cook) é um rapaz que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo lhe faz um pedido especial e muito esquisito. Tank deverá convidar a namorada do amigo (e ex de Tank) para um encontro no qual tudo estará planejado para dar errado. A idéia é fazer com que a moça (Kate Hudson) perceba o quanto seu namorado atual é maravilhoso. Obviamente as coisas não saem como planejadas.
Dane Cook ... Tank
Kate Hudson ... Alexis
Alec Baldwin ... Professor Turner
Jason Biggs ... Dustin
Diora Baird ... Rachel
Lizzy Caplan ... Ami
Riki Lindhome ... Hilary
Mini Anden ... Lizzy
Hilary Pingle ... Claire
Nate Torrence ... Craig
Malcolm Barrett ... Dwalu
Taran Killam ... Josh
Faye Grant ... Merrilee
Richard Snee ... Brian
Amanda Brooks ... Carly