Sinopse: Christopher Robin (Ewan McGregor) já não é mais aquele jovem garoto que adorava embarcar em aventuras ao lado de Ursinho Pooh e outros adoráveis animais no Bosque dos 100 Acres. Agora um homem de negócios, ele cresceu e perdeu o rumo de sua vida, mas seus amigos de infância decidem embarcar no mundo real para ajudá-lo a se lembrar que aquele amável e divertido menino ainda existe em algum lugar.
Ewan McGregor ... Christopher Robin
Hayley Atwell ... Evelyn Robin
Bronte Carmichael ... Madeline Robin
Mark Gatiss ... Giles Winslow
Oliver Ford Davies ... Old Man Winslow
Ronke Adekoluejo ... Katherine Dane
Adrian Scarborough ... Hal Gallsworthy
Roger Ashton-Griffiths ... Ralph Butterworth
Ken Nwosu ... Paul Hastings
John Dagleish ... Matthew Leadbetter
Amanda Lawrence ... Joan MacMillan
Orton OBrien ... Young Christopher Robin
Katy Carmichael ... Christophers Mother
Tristan Sturrock ... Christophers Father
Jasmine-Simone Charles ... Little Girl